В июле того же года Маяковский вместе с мамой и сёстрами переехал в Москву, где поступил в IV класс 5-й классической гимназии (ныне московская школа № 91 на Поварской улице, здание не сохранилось), где учился в одном классе с братом Б. Л. Пастернака Шурой. Семья жила в бедности. В марте 1908 года был исключён из 5 класса из-за неуплаты за обучение.
Первое «полустихотворение» Маяковский напечатал в нелегальном журнале «Порыв», который издавался Третьей гимназией. По его словам, «получилось невероятно революционно и в такой же степени безобразно».
В Москве Маяковский познакомился с революционно настроенными студентами, начал увлекаться марксистской литературой, в 1908 году вступил в РСДРП. Был пропагандистом в торгово-промышленном подрайоне, в 1908—1909 годах трижды арестовывался (по делу о подпольной типографии, по подозрению в связи с группой анархистов-экспроприаторов, по подозрению в пособничестве побегу женщин-политкаторжанок из Новинской тюрьмы). По первому делу был освобождён с передачей под надзор родителей по приговору суда как несовершеннолетний, действовавший «без разумения»; по второму и третьему делу был освобождён за недостатком улик.
В тюрьме Маяковский «скандалил», поэтому его часто переводили из части в часть: Басманная, Мещанская, Мясницкая и, наконец, Бутырская тюрьма, где он, по его словам в автобиографии «Я сам», провёл 11 месяцев в одиночной камере № 103 (фактически — около 6 месяцев: со 2 июля 1909 по 9 января 1910 года). В тюрьме в 1909 году Маяковский снова стал писать стихи, но был недоволен написанным. Из тюрьмы после третьего ареста он был освобождён в январе 1910 года. После освобождения он вышел из партии. В 1918 году писал в автобиографии: «Отчего не в партии? Коммунисты работали на фронтах. В искусстве и просвещении пока соглашатели. Меня послали б ловить рыбу в Астрахань».
В 1911 году подруга поэта богемная художница Евгения Ланг вдохновила поэта на занятия живописью. Маяковский обучался в подготовительном классе Строгановского училища, в студиях художников С. Ю. Жуковского и П. И. Келина. В 1911 году поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества — единственное место, куда приняли без свидетельства о благонадёжности. Познакомившись с Давидом Бурлюком, основателем футуристической группы «Гилея», вошёл в поэтический круг и примкнул к кубофутуристам. Первое опубликованное стихотворение называлось «Ночь» (1912), оно вошло в футуристический сборник «Пощёчина общественному вкусу».
30 ноября 1912 года состоялось первое публичное выступление Маяковского в артистическом подвале «Бродячая собака».
В декабре 1912 г. Маяковский дебютирует как поэт в альманахе "Пощечина общественному вкусу". В нем же был опубликован и манифест русских кубо-футуристов, подписанный Д. Бурлюком, А. Крученых, В. Маяковским и В. Хлебниковым. В манифесте призывается: "Бросить Пушкина, Достоевского, Толстого и проч. и проч. с Парохода современности. (...) Всем этим Максимам Горьким, Куприным, Блокам, Сологубам, Ремизовым, Аверченкам, Черным, Кузминым, Буниным и проч. и проч. нужна лишь дача на реке. Такую награду дает судьба портным". Однако вопреки декларациям Маяковский высоко ценил Гоголя, Достоевского, Блока, и других писателей, которые оказали глубокое влияние на его творчество. Творчески плодотворным стал для Маяковского 1913 г., когда вышел его первый сборник "Я" (цикл из четырех стихотворений), написана и поставлена программная трагедия "Владимир Маяковский" и было совершено вместе с другими футуристами большое турне по городам России. Сборник "Я" был написан от руки, снабжен рисунками В. Н. Чекрыгина и Л. Шехтеля и размножен литографическим способом в количестве 300 экземпляров. Этот сборник вошел в книгу стихов поэта "Простое как мычание"
Футуризм Маяковского с самого начала и до конца дней поэта имел романтический характер. Маяковский и в советское время оставался футуристом, хотя и с новыми свойствами: "комфутом", то есть коммунистическим футуристом, а также руководителем ЛЕФа (Левого фронта искусств).
Исследователи творческого развития Маяковского уподобляют его поэтическую жизнь пятиактному действу с прологом и эпилогом. Роль своего рода пролога в творческом пути поэта сыграла трагедия "Владимир Маяковский" (1913), первым актом стали поэмы "Облако в штанах" (1914-1915) и "Флейта-позвоночник" (1915), вторым актом-поэмы "Война и мир" (1915- 1916) и "Человек" (1916-1917), третьим актом - пьеса "Мистерия-буфф" (первый вариант-1918, второй-1920- 1921) и поэма "150 000 000" (1919- 1920), четвертым актом-поэмы "Люблю" (1922), "Про это" (1923) и "Владимир Ильич Ленин" (1924), пятым актом-поэма "Хорошо!" (1927) и пьесы "Клоп" (1928-1929) и "Баня" (1929-1930), эпилогом-первое и второе вступления в поэму "Во весь голос" (1928-1930) и предсмертное письмо поэта "Всем" (12 апреля 1930 г.). Остальные произведения Маяковского, в том числе многочисленные стихотворения, тяготеют к тем или иным частям этой общей картины, основу которой составляют крупные произведения поэта.
Художественный мир Маяковского - это синтетическая драма, которая включает в себя свойства разных драматургических жанров: трагедии, мистерии, эпико-героической драмы, комедии, райка, кинематографа, феерии и т. д., подчиненных основному у Маяковского - трагическому характеру его главного героя. Следует заметить, что не только его пьесы, но и поэмы по-своему драматургичны и чаще всего трагедийны.
В феврале 1930 г. поэт вступает в РАПП (Российская Ассоциация пролетарских писателей). Этот поступок Маяковского был осужден его друзьями. Маяковский-человек, гражданин был плохим политиком (как, впрочем, и все люди искусства). Поэт же Маяковский был востребован большевиками именно как политический поэт. Его стихи публиковались на первых полосах центральных и периферийных газет. Ради агитпропа он "наступал на горло собственной песне", сам неоднократно декларировал близость к партии большевиков в стихах и высказываниях и в прощальном, предсмертном "Во весь голос" заявил: "Я подыму, как большевистский партбилет, все сто томов моих партийных книжек".
Сохранив в душе идеалы революции, но разочаровавшись в ее итогах, поэт столкнулся с системой, которую он с необычайной язвительностью изобразил в своей сатире.
Творческий кризис, отторжение от читателей стало одной из причин, толкнувших Маяковского к самоубийству. Другой равнозначной причиной, по мнению биографов, были неустроенность личной жизни.
12 апреля 1930 года, за два дня до смерти, он написал прощальное письмо:
"Всем. В том, что умираю, ни вините никого, пожалуйста, не сплетничайте. Покойник этого ужасно не любил. Мама, сестры и товарищи, простите - это не способ (другим не советую), но у меня выходов нет. Лиля *, люби меня. Товарищ правительство, моя семья - это Лиля Брик, мама, сестры и Вероника Витольдовна Полонская. Если ты устроишь им сносную жизнь - спасибо. Начатые стихи отдайте Брикам, они разберутся. Как говорят - "инцидент исперчен", любовная лодка разбилась в быт. Я с жизнью в расчете и не к чему перечень взаимных болей, бед и обид. Счастливо оставаться. Владимир Маяковский. 12/IV-30 г. Товарищи Вапповцы, не считайте меня малодушным. Серьезно - ничего не поделаешь. Привет. Ермилову скажите, что жаль - снял лозунг, надо бы доругаться. В. М. В столе у меня 2000 рублей - внесите в налог. Остальное получите с Гиза. В. М." Маяковский, написав это письмо, два дня еще оттягивал роковой поступок. Накануне дня смерти он посетил вечеринку у Валентина Катаева, где встретился с Вероникой Полонской.
Современники поэта по-разному оценивали его гибель. Одни относили это к роковой случайности, другие указывали на строки его стихов, намекавшие на подобный исход, а Лилия Брик написала, что причиной ухода Маяковского из жизни была "своего рода мания самоубийства и боязнь старости".
