Родился 13 ноября 1889 года в хуторе Чечва близ городка Грунь Зиньковского уезда Полтавской губернии (ныне Ахтырский район Сумской области) в многодетной (17 детей) крестьянской семье. Закончил начальную, затем двухклассную школу в Зенькове. Продолжил обучение в военно-фельдшерской школе в Киеве, после окончания которой (1907 г.) работал фельдшером, сначала в армии, а со временем — в хирургическом отделе больницы Юго-Западных железных дорог. Но, как вспоминал сам писатель, он не собирался посвятить себя медицине, и потому, работая в больнице, старательно «налегал» на самообразование. В 1917 году, сдав экстерном выпускные гимназические экзамены, поступил в Киевский Университет, однако вскоре оставил обучение и полностью посвятил себя журналистской и литературной работе.
Первое напечатанное сочинение Остапа Вишни — «Демократические реформы Деникина» — увидело свет 2 ноября 1919 года в газете «Народная Воля» под псевдонимом «П.Грунский».
В этой же газете было напечатано ещё несколько фельетонов молодого писателя, а с апреля 1921 года, когда он стал работником республиканской газеты «Вести ВУЦИК», начался период его активной творческой деятельности и систематических выступлений в прессе. Псевдоним «Остап Вишня» впервые появился 22 июля 1921 года в «Крестьянской правде» под фельетоном «Чудак, ей-богу!».
Вишня высмеивал слабости: свои, своих земляков, считая, как и Гоголь, «у кого уже не хватает духа посмеяться над своими собственными недостатками, лучше тому век не смеяться». Особенно беспощадно Вишня высмеивал слабость у украинцев инстинктов гражданского и национального единства, их инертность, анахроничные черты в психологии и мышлении украинцев, которые так дорого обошлись Украине.
В процессе вдохновенной работы родился и развился созданный Остапом Вишней новый жанр — усмешка.
Усмешка — это разновидность фельетона и юморески. Ввёл это термин сам Остап Вишня. Позднее он писал: «Хоть „фельетон“ уже и завоевал у нас право на существование, но, на мой взгляд, слово „усмешка“ … от фельетона». Автор «Вишневых усмешек» осваивает и дальше развивает традиции отечественной и мировой литературы и народного творчества, прежде всего традиции классиков (Гоголя и Шевченко, Салтыкова-Щедрина и Франко, Мартовича и Чехова).
В 1933 году был незаконно репрессирован по ложному обвинению в покушении на государственного деятеля (срок — десять лет) и смог вернуться к литературной деятельности только в 1943 году. Жена Остапа Вишни Варвара Алексеевна Маслюченко, подобно подругам декабристов, через супругу Максима Горького добилась права отбывать срок вместе с мужем. Поселилась в маленьком городке возле лагеря на Кольском полуострове. Но видеться с мужем практически не могла, только переписывалась. В 1934 году переписка прервалась на целых пять лет.
В 1955 году Остапа Вишню (и его брата-писателя — посмертно) реабилитировали. Вишня после реабилитации вернулся в Киев. Умер Остап Вишня от сердечного приступа в 1956 году.
В 1991 году на киностудии Александра Довженко снят фильм «Из жития Остапа Вишни» о лагерном периоде жизни писателя и его верной жене, в котором роль писателя исполнил Богдан Ступка.
