родился 24 февраля 1832 года в г. Раненбург Рязанской губернии (ныне - г. Чаплыгин Липецкой области), в мещанской семье. В 1854 году он окончил историко-филологический факультет Московского университета. Среди его преподавателей были авторитетные историки С.М. Соловьев и Т.Н. Грановский, яркие историки литературы Ф.И. Буслаев и С.П. Шевырев. После окончания университета Иловайский служил учителем рязанской Первой мужской гимназии. В Рязани началась его научная деятельность. В 1858 году свет увидела "История Рязанского княжества", в которой он использовал широкий круг источников, прежде не вовлекавшихся в научный оборот. Монография была отмечена Уваровской премией Академии наук и не утратила своего значения и ныне. Затем Иловайский был переведен на работу в 3-ю Московскую гимназию, потом недолгое время преподавал в Московском университете. В 1860 году вышел первый из его учебников по российской и всеобщей истории для средней школы, причем последние издания выходили еще в 1916 году. В 1862 году он оставил службу и посвятил всю свою жизнь науке, публицистике и изданию учебников. Дмитрий Иловайский осуществил более 200 (!) изданий своих пособий. Более 30 лет он работал над многотомником "История России", много сделал для изучения славянства. Докторская диссертация ученого - "Гродненский сейм 1793 г." была посвящена последнему сейму Речи Посполитой. Интерес представляют его биографические работы о просветителях XVIII века - о княгине Е.Р. Дашковой и издателе Н.И. Новикове. В последние годы жизни Иловайский подвергался критике за свои учебники и некоторые теории и гипотезы, но даже самые ярые недоброжелатели отмечали живость языка, яркость и образность изложения, героику и патриотизм его книг