Иван Крылов первые годы детства провёл в разъездах с семьёй. Грамоте выучился дома (отец его был большой любитель чтения, после него к сыну перешёл целый сундук книг); французским языком занимался в семействе состоятельных соседей. В 1777 г. он был записан в гражданскую службу подканцеляристом Калязинского нижнего земского суда, а затем Тверского магистрата. Эта служба была, по-видимому, только номинальной и Крылов считался, вероятно, в отпуске до окончания ученья. Учился Крылов мало, но читал довольно много. С 1780 года начал служить подканцеляристом за копейки. В 1782 г. Крылов ещё числился подканцеляристом, но «у оного Крылова на руках никаких дел не имелось». В это время он увлёкся уличными боями, стенка на стенку. А так как он был физически очень крепким, то выходил зачастую победителем над взрослыми мужиками. Скучая бесплодной службой, Крылов в конце 1782 г. поехал в Санкт-Петербург с матерью, намеревавшейся хлопотать о пенсии и о лучшем устройстве судьбы сына. Крыловы остались в Санкт-Петербурге до августа 1783 г., и хлопоты их были не бесплодны: по возвращении, несмотря на долговременное незаконное отсутствие, Крылов уволился из магистрата с награждением чином канцеляриста и поступает на службу в петербургскую казённую палату.14 лет (1784 год) написал оперу "Кофейница", отнес ее к книгопродавцу Брейткопфу, который дал за нее автору на 60 рублей книг (Расина, Мольера и Буало), но оперу так и не напечатал. "Кофейница" увидела свет только в 1868. В казенной палате Крылов получал тогда 80 - 90 рублей в год, положением своим не был доволен и перешел в Кабинет Ее Величества. С 1787 по май 1788 служил в Горной экспедиции в Петербурге. В 1788 Крылов лишился матери и на его руках остался младший брат, Лев, о котором он всю жизнь заботился, как отец о сыне.
В 1789, в типографии И.Г. Рахманинова, Крылов печатает ежемесячный сатирический журнал "Почта Духов". Изображение недостатков русского общества было облечено здесь в фантастическую форму переписки гномов с волшебником Маликульмульком. "Почта Духов" выходила только с января по август, так как имела всего 80 подписчиков; в 1802 она вышла вторым изданием. Выйдя в 1791 в отставку, Крылов становится владельцем типографии и с января 1792 начинает печатать в ней журнал "Зритель" с явной наклонностью к сатире. "Зритель" имел 170 подписчиков и в 1793 превратился в "Санкт-Петербургский Меркурий", существоваший всего один год и не имевший особого успеха. С 1792 за Крыловым было установлено полицейское наблюдение. После выхода в свет повести "Каиб" и ряда сатирических произведений, вызвал недовольство Екатерины II и в конце 1793 Крылов был вынужден уехать из Петербурга в провинцию и прекратить литературную деятельность. С 1794 до осени 1795 жил в Москве, был принят во многих известных домах, но его имя попало в полицейский реестр заядлых карточных игроков, из-за чего, по некоторым свидетельствам, Крылов был вынужден покинуть Москву. В 1797 встретился в Москве с князем С.Ф. Голицыным и уехал к нему в деревню, в качестве учителя детей и секретаря. В 1801 князь Голицын был назначен рижским генерал-губернатором, и Крылов определился к нему секретарем. В 1803 вновь вышел в отставку.
В следующие два года, по некоторым сведениям, вел большую игру в карты, выиграв очень крупную сумму, разъезжал по ярмаркам. В 1805 Крылов был в Москве и показал И.И. Дмитриеву свой перевод двух басен Лафонтена: "Дуб и Трость" и "Разборчивая невеста". В 1806 он напечатал только 3 басни. В 1808 - 1810 Крылов служил в Монетном департаменте под началом Оленина. В 1808, в "Драматическом Вестнике", были напечатаны первые 17 басен, в 1809 выходит первое отдельное издание 23 басен, завоевавшее ему почетное место в русской литературе. С этого времени жизнь Крылова - ряд непрерывных успехов и почестей. В 1810 (по другим сведениям - в 1812) назначается помощником библиотекаря в Императорскую Публичную Библиотеку (ныне ГПБ им. М.Е. Салтыкова-Щедрина), он возвышается в чинах и в должности, став с 1816 библиотекарем. С 1811 член "Беседы любителей русского слова", с 1816 — Вольного общества любителей российской словесности, с 1817 — Вольного общества любителей словесности, наук и художеств. 16 декабря 1811 Крылов был избран членом Российской Академии, а 14 января 1823 получил от нее Большую золотую медаль за литературные заслуги (золотую медаль получил в 1818). С 1829 почетный член Петербургского университета. В 1841, при преобразовании Российской Академии в Отделение русского языка и словесности Академии Наук, первым был утвержден ординарным академиком. 2 февраля 1838 в Петербурге торжественно праздновался 50-летний юбилей его литературной деятельности. Скончался Крылов 21 ноября 1844 от двухстороннего воспаления лёгких. Похоронен в Некрополе мастеров искусств (памятник был поставлен в 1855, скульптор П.К. Клодт). 12 мая 1855 памятник Крылову (скульптор П.К. Клодт; персонажи басен Крылова - по рисунку А.А. Агина) был открыт в Летнем саду.