С 1892 начал появляться цикл великосветских комедий Уайльда, написанных в духе драматургии Ожье, Дюма-сына, Сарду, — «Веер леди Уиндермир» (Lady Windermere’s Fan, 1892), «Женщина, не стоящая внимания» (A woman of no importance, 1893), «Идеальный муж» (An ideal husband, 1894), «Как важно быть серьёзным» (The importance of being earnest, 1895). Эти комедии, лишённые действия и характерности персонажей, но полные остроумной салонной болтовни, эффектных афоризмов, парадоксов, имели большой успех на сцене. В 1893 году Уайльд написал на французском языке драму в стихах «Саломея», имевшую ещё больший успех. Пьесе было отказано в лицензии в Лондоне, однако позже в 1905 она послужила основой для одноименной оперы Рихарда Штраусса, и была опубликована в Англии в переводе близкого друга Уайльда лорда Альфреда Дугласа.
Отец лорда Дугласа, маркиз Куинсберри, не одобрял близкие отношения своего сына с драматургом сомнительной репутации. После того как маркиз публично оскорбил Уайльда, разгорелась бурная ссора, которая послужила поводом для тюремного заключения Уайльда в 1895 за гомосексуализм (согласно действовавшему тогда закону, карающему «непристойное поведение» или содомию). Его осудили на два года тюремного заключения и исправительных работ, после чего Уайльд обанкротился, и его здоровье серьёзно ослабло. В тюрьме он написал одно из последних своих произведений — исповедь в виде письма к лорду Дугласу «De profundis» (1897, опубл. 1905; полный неискажённый текст впервые опубл. в 1962). Полагаясь на финансовую поддержку близких друзей, в 1897 Уайльд переехал во Францию и сменил имя на Себастьяна Мельмота (Sebastian Melmoth). В то время он написал знаменитую поэму «Баллада Редингской тюрьмы» (Ballade of Reading Gaol, 1898). Оскар Уайльд скончался в изгнании во Франции 30 ноября 1900 года от острого менингита, вызванного ушной инфекцией. Он был похоронен в Париже.
Основной образ у Уайльда — денди-вивёр, апологет аморального эгоизма и праздности. Он борется со стесняющей его традиционной «рабьей моралью» в плане измельчённого ницшеанства. Конечная цель индивидуализма Уайльда — полнота проявления личности, усматриваемая там, где личность нарушает установленные нормы. «Высшие натуры» Уайльда наделены утончённой извращённостью. Пышный апофеоз самоутверждающейся личности, разрушающей все преграды на пути своей преступной страсти, представляет собой «Саломея». Соответственно кульминационной точкой эстетизма Уайльда оказывается «эстетика зла». Однако воинствующий эстетический имморализм является у Уайльда лишь исходным положением; развитие идеи всегда приводит в произведениях Уайльда к восстановлению прав этики.
Любуясь Саломеей, лордом Генри, Дорианом, Уайльд всё же вынужден осудить их. Ницшеанские идеалы терпят крушение уже в «Герцогине Падуанской». В комедиях Уайльда совершается «снятие» имморализма в комическом плане, его имморалисты-парадоксалисты оказываются на практике блюстителями кодекса буржуазной морали. Почти все комедии строятся на искуплении некогда совершённого антиморального поступка. Следуя по пути «эстетики зла», Дориан Грей приходит к уродливому и низменному. Несостоятельность эстетического отношения к жизни без опоры в этическом — тема сказок «Звёздное дитя» (The star child), «Рыбак и его душа» (The Fisherman and his soul). Рассказы «Кентрвилльское привидение» (The Canterville ghost), «Натурщик-миллионер» и все сказки Уайльда кончаются апофеозом любви, самопожертвования, сострадания к обездоленным, помощи бедным. Проповедь красоты страдания, христианства (взятого в этико-эстетическом аспекте), к которой Уайльд пришёл в тюрьме (De profundis), была подготовлена в его предшествующем творчестве. Не чужд был Уайльд и заигрываний с социализмом [«Душа человека при социалистическом строе» (The soul of man under socialism, 1891)], который в представлении Уайльда ведёт к праздной, эстетской жизни, к торжеству индивидуализма.
В стихах, сказках, романе Уайльда красочное описание вещественного мира оттесняет повествование (в прозе), лирическое выражение эмоций (в поэзии), давая как бы узоры из вещей, орнаментальный натюрморт. Основной объект описания — не природа и человек, а интерьер, натюрморт: мебель, драгоценные камни, ткани и т. п. Стремление к живописной многокрасочности определяет тяготение Уайльда к восточной экзотике, а также к сказочности. Для стилистики Уайльда характерно обилие живописных, подчас многоярусных сравнений, часто развёрнутых, крайне детализированных. Сенсуализм Уайльда, в отличие от импрессионистического, не ведёт к разложению предметности в потоке ощущений; при всей красочности стиля Уайльда для него характерны ясность, замкнутость, граненость формы, определённость предмета, не расплывающегося, но сохраняющего чёткость контуров. Простота, логическая точность и ясность языкового выражения сделали хрестоматийными сказки Уайльда.
Уайльд с его погоней за изысканными ощущениями, с его гурманским физиологизмом чужд метафизических стремлений. Фантастика Уайльда, лишённая мистической окраски, является либо обнажённо-условным допущением, либо сказочной игрой вымысла. Из сенсуализма Уайльда вытекает известное недоверие к познавательным возможностям разума, скептицизм. В конце жизни, склоняясь к христианству, Уайльд воспринял его лишь в этическом и эстетическом, а не в собственно религиозном плане. Мышление у Уайльда приобретает характер эстетической игры, выливаясь в форму отточенных афоризмов, поражающих парадоксов, оксюморонов. Главную ценность получает не истинность мысли, а острота её выражения, игра слов, преизбыток образности, побочных смыслов, который свойственен его афоризмам. Если в иных случаях парадоксы Уайльда имеют целью показать противоречие между внешней и внутренней стороной изображаемой им лицемерной великосветской среды, то часто их назначение — показать антиномичность нашего рассудка, условность и относительность наших понятий, ненадёжность нашего знания. Уайльд оказал большое влияние на декадентскую литературу всех стран, в частности на русских декадентов 1890-х гг.
